Содержание этой статьи:
1. Разработка аминокислот
2. Структурные свойства
3. Химический состав
4.Классификация
5. Синтез
6. Физико-химические свойства
7. Токсичность
8. Антимикробная активность
9. Реологические свойства
10. Применение в косметической промышленности
11. Применение в повседневной косметике
Аминокислотные поверхностно-активные вещества (ААС)представляют собой класс поверхностно-активных веществ, образованных путем объединения гидрофобных групп с одной или несколькими аминокислотами.В этом случае аминокислоты могут быть синтетическими или получены из белковых гидролизатов или аналогичных возобновляемых источников.В этом документе подробно рассматриваются большинство доступных способов синтеза ААС и влияние различных способов на физико-химические свойства конечных продуктов, включая растворимость, стабильность дисперсии, токсичность и биоразлагаемость.Универсальность ААС как класса поверхностно-активных веществ, пользующегося растущим спросом, благодаря их изменчивой структуре предлагает большое количество коммерческих возможностей.
Учитывая, что поверхностно-активные вещества широко используются в детергентах, эмульгаторах, ингибиторах коррозии, третичной нефтедобычи и фармацевтике, исследователи никогда не переставали обращать внимание на поверхностно-активные вещества.
Поверхностно-активные вещества являются наиболее репрезентативными химическими продуктами, которые ежедневно потребляются в больших количествах по всему миру и оказывают негативное влияние на водную среду.Исследования показали, что широкое использование традиционных поверхностно-активных веществ может оказывать негативное влияние на окружающую среду.
Сегодня нетоксичность, биоразлагаемость и биосовместимость почти так же важны для потребителей, как полезность и эффективность поверхностно-активных веществ.
Биосурфактанты представляют собой экологически безопасные устойчивые поверхностно-активные вещества, которые естественным образом синтезируются микроорганизмами, такими как бактерии, грибки и дрожжи, или секретируются внеклеточно.Следовательно, биосурфактанты также могут быть получены с помощью молекулярного дизайна, имитирующего природные амфифильные структуры, такие как фосфолипиды, алкилгликозиды и ациламинокислоты.
Аминокислотные поверхностно-активные вещества (ААС)являются одним из типичных поверхностно-активных веществ, обычно производимых из сырья животного или сельскохозяйственного происхождения.За последние два десятилетия ААС вызвали большой интерес у ученых как новые поверхностно-активные вещества не только потому, что их можно синтезировать из возобновляемых ресурсов, но и потому, что ААС легко разлагаются и имеют безвредные побочные продукты, что делает их более безопасными для человека. Окружающая среда.
ААС можно определить как класс поверхностно-активных веществ, состоящий из аминокислот, содержащих аминокислотные группы (HO 2 C-CHR-NH 2 ) или аминокислотные остатки (HO 2 C-CHR-NH-).Две функциональные области аминокислот позволяют получать широкий спектр поверхностно-активных веществ.Всего в природе известно 20 стандартных протеиногенных аминокислот, отвечающих за все физиологические реакции роста и жизнедеятельности.Они отличаются друг от друга только по остатку R (рис. 1, pk a — отрицательный логарифм константы диссоциации кислоты раствора).Некоторые из них неполярны и гидрофобны, некоторые полярны и гидрофильны, некоторые являются основными, а некоторые кислотными.
Поскольку аминокислоты являются возобновляемыми соединениями, поверхностно-активные вещества, синтезированные из аминокислот, также могут стать устойчивыми и безвредными для окружающей среды.Простая и естественная структура, низкая токсичность и быстрая биоразлагаемость часто делают их превосходящими обычные поверхностно-активные вещества.Используя возобновляемое сырье (например, аминокислоты и растительные масла), ААС можно производить различными биотехнологическими и химическими путями.
В начале 20 века впервые было обнаружено, что аминокислоты можно использовать в качестве субстратов для синтеза поверхностно-активных веществ.ААС в основном использовались в качестве консервантов в фармацевтических и косметических препаратах.Кроме того, было обнаружено, что ААС биологически активны в отношении различных болезнетворных бактерий, опухолей и вирусов.В 1988 году доступность недорогих ААС вызвала интерес исследователей к поверхностной активности.Сегодня, с развитием биотехнологии, некоторые аминокислоты также могут синтезироваться в промышленных масштабах с помощью дрожжей, что косвенно доказывает, что производство ААС более экологично.
01 Разработка аминокислот
Еще в начале 19 века, когда впервые были обнаружены встречающиеся в природе аминокислоты, было предсказано, что их структуры будут чрезвычайно ценными - их можно будет использовать в качестве сырья для получения амфифилов.О первом исследовании синтеза ААС сообщил Бонди в 1909 году.
В этом исследовании N-ацилглицин и N-ацилаланин были введены в качестве гидрофильных групп для поверхностно-активных веществ.Последующая работа включала синтез липоаминокислот (ААС) с использованием глицина и аланина, и Hetrich et al.опубликовал серию выводов,включая первую патентную заявку на использование солей ацилсаркозината и ациласпартата в качестве поверхностно-активных веществ в бытовых чистящих средствах (например, в шампунях, моющих средствах и зубных пастах).Впоследствии многие исследователи исследовали синтез и физико-химические свойства ациламинокислот.На сегодняшний день опубликовано большое количество литературы по синтезу, свойствам, промышленному применению и биоразлагаемости ААС.
02 Структурные свойства
Цепи неполярных гидрофобных жирных кислот ААС могут различаться по структуре, длине цепи и количеству.Структурное разнообразие и высокая поверхностная активность ААС объясняют их широкое разнообразие состава, физико-химических и биологических свойств.Головные группы ААС состоят из аминокислот или пептидов.Различия в головных группах определяют адсорбционную, агрегационную и биологическую активность этих ПАВ.Затем функциональные группы в головной группе определяют тип ААС, включая катионный, анионный, неионный и амфотерный.Комбинация гидрофильных аминокислот и гидрофобных длинных цепей образует амфифильную структуру, которая придает молекуле высокую поверхностную активность.Кроме того, наличие в молекуле асимметричных атомов углерода способствует образованию хиральных молекул.
03 Химический состав
Все пептиды и полипептиды являются продуктами полимеризации этих почти 20 α-протеиногенных α-аминокислот.Все 20 α-аминокислот содержат функциональную группу карбоновой кислоты (-COOH) и функциональную аминогруппу (-NH 2 ), обе присоединены к одному и тому же тетраэдрическому α-атому углерода.Аминокислоты отличаются друг от друга различными группами R, присоединенными к α-углероду (за исключением лицина, где группа R представляет собой водород). Группы R могут различаться по структуре, размеру и заряду (кислотность, щелочность).Эти различия также определяют растворимость аминокислот в воде.
Аминокислоты являются хиральными (за исключением глицина) и оптически активны по своей природе, поскольку они имеют четыре различных заместителя, связанных с альфа-углеродом.Аминокислоты имеют две возможные конформации;они представляют собой неперекрывающиеся зеркальные отражения друг друга, несмотря на то, что количество L-стереоизомеров значительно больше.R-группа, присутствующая в некоторых аминокислотах (фенилаланин, тирозин и триптофан), представляет собой арил, что приводит к максимальному поглощению УФ-излучения при 280 нм.Кислый α-COOH и основной α-NH 2 в аминокислотах способны к ионизации, и оба стереоизомера, какими бы они ни были, создают ионизационное равновесие, показанное ниже.
R-COOH ↔R-COO－＋Ч＋
Р-НХ3＋↔R-NH2＋Ч＋
Как показано выше в равновесии ионизации, аминокислоты содержат по крайней мере две слабокислотные группы;однако карбоксильная группа гораздо более кислая по сравнению с протонированной аминогруппой.pH 7,4, карбоксильная группа депротонирована, а аминогруппа протонирована.Аминокислоты с неионизируемыми R-группами электрически нейтральны при этом рН и образуют цвиттерионы.
04 Классификация
ААС можно классифицировать по четырем критериям, которые по очереди описаны ниже.
4.1 По происхождению
| По происхождению ААС можно разделить на 2 категории следующим образом. ① Натуральная категория Некоторые встречающиеся в природе соединения, содержащие аминокислоты, также обладают способностью снижать поверхностное/межфазное натяжение, а некоторые даже превосходят по эффективности гликолипиды.Эти ААС также известны как липопептиды.Липопептиды представляют собой низкомолекулярные соединения, обычно продуцируемые видами Bacillus.
Такие ААС дополнительно делятся на 3 подкласса:сурфактин, итурин и фенгицин.
|
| Семейство поверхностно-активных пептидов включает гептапептидные варианты различных веществ,как показано на рисунке 2а, на котором цепь ненасыщенной β-гидроксижирной кислоты C12-C16 связана с пептидом.Поверхностно-активный пептид представляет собой макроциклический лактон, в котором кольцо замыкается путем катализа между С-концом β-гидроксижирной кислоты и пептидом. В подклассе итурина имеется шесть основных вариантов, а именно итурин А и С, микосубтилин и бацилломицин D, F и L.Во всех случаях гептапептиды связаны с цепями С14-С17 β-аминожирных кислот (цепи могут быть разнообразными).В случае экуримицинов аминогруппа в β-положении может образовывать амидную связь с С-концом, образуя таким образом структуру макроциклического лактама.
Подкласс фенгицина содержит фенгицины А и В, которые также называются плипастатином, когда Tyr9 имеет D-конфигурацию.Декапептид связан с C14-C18 насыщенной или ненасыщенной цепью β-гидроксижирной кислоты.Структурно плипастатин также является макроциклическим лактоном, содержащим боковую цепь Tyr в положении 3 пептидной последовательности и образующим сложноэфирную связь с С-концевым остатком, таким образом образуя внутреннюю кольцевую структуру (как в случае многих липопептидов Pseudomonas).
② Синтетическая категория ААС также можно синтезировать с использованием любой из кислых, основных и нейтральных аминокислот.Обычными аминокислотами, используемыми для синтеза ААС, являются глутаминовая кислота, серин, пролин, аспарагиновая кислота, глицин, аргинин, аланин, лейцин и белковые гидролизаты.Этот подкласс поверхностно-активных веществ может быть получен химическими, ферментативными и хемоферментными методами;однако для производства ААС более экономически целесообразен химический синтез.Общие примеры включают N-лауроил-L-глутаминовую кислоту и N-пальмитоил-L-глутаминовую кислоту.
|
4.2 На основе заместителей в алифатической цепи
В зависимости от заместителей в алифатической цепи поверхностно-активные вещества на основе аминокислот можно разделить на 2 типа.
По положению заместителя
| ①N-замещенные ААС В N-замещенных соединениях аминогруппа заменяется липофильной группой или карбоксильной группой, что приводит к потере основности.простейшим примером N-замещенных ААС являются N-ациламинокислоты, которые по существу являются анионными поверхностно-активными веществами.н-замещенные ААС имеют амидную связь, присоединенную между гидрофобной и гидрофильной частями.Амидная связь способна образовывать водородную связь, что способствует разложению этого ПАВ в кислой среде, что делает его биоразлагаемым.
②C-замещенные ААС В С-замещенных соединениях замещение происходит по карбоксильной группе (через амидную или сложноэфирную связь).Типичные C-замещенные соединения (например, сложные эфиры или амиды) являются по существу катионными поверхностно-активными веществами.
③N- и C-замещенные ААС В этом типе поверхностно-активного вещества гидрофильной частью являются как амино, так и карбоксильные группы.Этот тип по существу является амфотерным поверхностно-активным веществом. |
4.3 По количеству гидрофобных хвостов
По количеству головных групп и гидрофобных хвостов ААС можно разделить на четыре группы.ААС с прямой цепью, ААС Близнецового (димерного) типа, ААС глицеролипидного типа и ААС бицефального амфифильного (Бола) типа.поверхностно-активные вещества с прямой цепью представляют собой поверхностно-активные вещества, состоящие из аминокислот только с одним гидрофобным хвостом (рис. 3).AAS типа Gemini имеют две полярные группы аминокислот и два гидрофобных хвоста на молекулу (рис. 4).В этом типе структуры две ААС с прямой цепью связаны вместе спейсером и поэтому также называются димерами.С другой стороны, в ААС глицеролипидного типа два гидрофобных хвоста присоединены к одной и той же головной группе аминокислот.Эти поверхностно-активные вещества можно рассматривать как аналоги моноглицеридов, диглицеридов и фосфолипидов, в то время как в ААС типа Бола две головные группы аминокислот связаны гидрофобным хвостом.
4.4 По типу головной группы
① Катионный ААС
Головная группа этого типа ПАВ имеет положительный заряд.Самым ранним катионным ААС является этилкокоиларгинат, представляющий собой карбоксилат пирролидона.Уникальные и разнообразные свойства этого поверхностно-активного вещества делают его полезным в составе дезинфицирующих средств, антимикробных средств, антистатиков, кондиционеров для волос, а также мягко воздействуют на глаза и кожу и легко поддаются биологическому разложению.Singare и Mhatre синтезировали катионные ААС на основе аргинина и оценили их физико-химические свойства.В этом исследовании они заявили о высоких выходах продуктов, полученных в условиях реакции Шоттена-Баумана.Было обнаружено, что с увеличением длины алкильной цепи и гидрофобности поверхностная активность поверхностно-активного вещества увеличивается, а критическая концентрация мицеллообразования (ККМ) снижается.Другой белок — четвертичный ацил, который обычно используется в качестве кондиционера в средствах по уходу за волосами.
②Анионный ААС
В анионных поверхностно-активных веществах полярная головная группа поверхностно-активного вещества имеет отрицательный заряд.Саркозин (CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-метилглицин), аминокислота, обычно встречающаяся в морских ежах и морских звездах, химически родственна глицину (NH 2 -CH 2 -COOH), основной аминокислоте, обнаруженной в клетках млекопитающих.-COOH) химически связан с глицином, который представляет собой основную аминокислоту, обнаруженную в клетках млекопитающих.Лауриновая кислота, тетрадекановая кислота, олеиновая кислота и их галогениды и сложные эфиры обычно используются для синтеза саркозинатных поверхностно-активных веществ.Саркозинаты по своей природе мягкие и поэтому обычно используются в ополаскивателях для рта, шампунях, спреях для пены для бритья, солнцезащитных кремах, очищающих средствах для кожи и других косметических продуктах.
Другие коммерчески доступные анионные ААС включают Amisoft CS-22 и AmiliteGCK-12, которые являются торговыми названиями N-кокоил-L-глутамата натрия и N-кокоилглицината калия соответственно.Амилит обычно используется в качестве пенообразователя, детергента, солюбилизатора, эмульгатора и диспергатора и имеет множество применений в косметике, такой как шампуни, мыло для ванн, средства для мытья тела, зубные пасты, очищающие средства для лица, очищающее мыло, средства для очистки контактных линз и бытовые поверхностно-активные вещества.Amisoft используется в качестве мягкого очищающего средства для кожи и волос, в основном в моющих средствах для лица и тела, блокирующих синтетических моющих средствах, средствах по уходу за телом, шампунях и других средствах по уходу за кожей.
③Цвиттерионные или амфотерные ААС
Амфотерные поверхностно-активные вещества содержат как кислотные, так и основные центры и поэтому могут изменять свой заряд при изменении значения рН.В щелочной среде они ведут себя как анионные поверхностно-активные вещества, в кислых средах они ведут себя как катионные поверхностно-активные вещества, а в нейтральных средах как амфотерные поверхностно-активные вещества.Лауриллизин (ЛЛ) и алкокси(2-гидроксипропил)аргинин являются единственными известными амфотерными поверхностно-активными веществами на основе аминокислот.LL представляет собой продукт конденсации лизина и лауриновой кислоты.Благодаря своей амфотерной структуре ЛЛ нерастворим почти во всех типах растворителей, за исключением очень щелочных или кислых растворителей.Будучи органическим порошком, LL обладает отличной адгезией к гидрофильным поверхностям и низким коэффициентом трения, что придает этому ПАВ превосходную смазывающую способность.LL широко используется в кремах для кожи и кондиционерах для волос, а также в качестве смазки.
④Неионогенный ААС
Неионогенные поверхностно-активные вещества характеризуются полярными головными группами без формальных зарядов.Al-Sabagh et al. получили восемь новых этоксилированных неионогенных поверхностно-активных веществ.из маслорастворимых α-аминокислот.В этом процессе L-фенилаланин (LEP) и L-лейцин сначала этерифицируют гексадеканолом, а затем амидируют пальмитиновой кислотой, получая два амида и два эфира α-аминокислот.Затем амиды и сложные эфиры подвергали реакциям конденсации с этиленоксидом с получением трех производных фенилаланина с различным количеством полиоксиэтиленовых звеньев (40, 60 и 100).Было обнаружено, что эти неионогенные ААС обладают хорошими моющими и пенообразующими свойствами.
05 Синтез
5.1 Базовый синтетический маршрут
В ААС гидрофобные группы могут быть присоединены к участкам амина или карбоновой кислоты или через боковые цепи аминокислот.Исходя из этого, доступны четыре основных синтетических маршрута, как показано на рисунке 5.
Рис.5 Основные пути синтеза поверхностно-активных веществ на основе аминокислот
| Путь 1. Амфифильные сложные эфиры аминов получают реакциями этерификации, и в этом случае синтез поверхностно-активных веществ обычно осуществляется путем кипячения жирных спиртов и аминокислот в присутствии дегидратирующего агента и кислотного катализатора.В некоторых реакциях серная кислота действует как катализатор и дегидратирующий агент.
Путь 2. Активированные аминокислоты реагируют с алкиламинами с образованием амидных связей, что приводит к синтезу амфифильных амидоаминов.
Путь 3. Амидокислоты синтезируются реакцией аминогрупп аминокислот с амидокислотами.
Путь 4. Длинноцепочечные алкиламинокислоты были синтезированы реакцией аминогрупп с галогеналканами. |
5.2 Достижения в области синтеза и производства
5.2.1 Синтез одноцепочечных аминокислот/пептидных поверхностно-активных веществ
N-ацил- или O-ациламинокислоты или пептиды могут быть синтезированы катализируемым ферментами ацилированием амино- или гидроксильных групп жирными кислотами.В самом раннем отчете о катализируемом липазой синтезе производных амида аминокислоты или метилового эфира без растворителя использовали Candida antarctica с выходом от 25% до 90% в зависимости от целевой аминокислоты.Метилэтилкетон также использовался в качестве растворителя в некоторых реакциях.Вондерхаген и др.также описаны катализируемые липазой и протеазами реакции N-ацилирования аминокислот, белковых гидролизатов и/или их производных с использованием смеси воды и органических растворителей (например, диметилформамид/вода) и метилбутилкетона.
В первые дни основной проблемой катализируемого ферментами синтеза ААС были низкие выходы.Согласно Valivety et al.выход N-тетрадеканоилпроизводных аминокислот составлял всего 2-10% даже после использования различных липаз и инкубации при 70°C в течение многих дней.Монте и др.также столкнулись с проблемами, связанными с низким выходом аминокислот при синтезе N-ациллизина с использованием жирных кислот и растительных масел.По их данным, максимальный выход продукта составил 19% в условиях отсутствия растворителя и при использовании органических растворителей.с той же проблемой столкнулись Valivety et al.в синтезе производных N-Cbz-L-лизина или метилового эфира N-Cbz-лизина.
В этом исследовании они заявили, что выход 3-O-тетрадеканоил-L-серина составил 80% при использовании N-защищенного серина в качестве субстрата и Novozyme 435 в качестве катализатора в расплавленной среде без растворителя.Нагао и Кито изучали О-ацилирование L-серина, L-гомосерина, L-треонина и L-тирозина (ЛЭТ) при использовании липазы Результаты реакции (липаза получена Candida cylindracea и Rhizopus delemar в водной буферной среде) и сообщили, что выходы ацилирования L-гомосерина и L-серина были несколько низкими, в то время как ацилирование L-треонина и LET не происходило.
Многие исследователи поддержали использование недорогих и легкодоступных субстратов для синтеза рентабельных ААС.Су и др.утверждали, что приготовление поверхностно-активных веществ на основе пальмового масла лучше всего работает с иммобилизованным липоферментом.Они отметили, что выход продуктов будет лучше, несмотря на то, что реакция займет больше времени (6 дней).Герова и др.исследовали синтез и поверхностную активность хиральных N-пальмитоил ААС на основе метионина, пролина, лейцина, треонина, фенилаланина и фенилглицина в циклической/рацемической смеси.Панг и Чу описали синтез мономеров на основе аминокислот и мономеров на основе дикарбоновых кислот в растворе. Ряд функциональных и биоразлагаемых сложных эфиров полиамидов на основе аминокислот был синтезирован с помощью реакций соконденсации в растворе.
Cantaeuzene и Guerreiro сообщили об этерификации групп карбоновой кислоты Boc-Ala-OH и Boc-Asp-OH длинноцепочечными алифатическими спиртами и диолами с дихлорметаном в качестве растворителя и агарозой 4B (сефарозой 4B) в качестве катализатора.В этом исследовании реакция Boc-Ala-OH с жирными спиртами до 16 атомов углерода дала хорошие выходы (51%), тогда как для Boc-Asp-OH 6 и 12 атомов углерода были лучше с соответствующим выходом 63% [64]. ].99,9%) с выходами от 58% до 76%, которые были синтезированы путем образования амидных связей с различными длинноцепочечными алкиламинами или сложноэфирных связей с жирными спиртами с помощью Cbz-Arg-OMe, где папаин выступал в качестве катализатора.
5.2.2 Синтез поверхностно-активных веществ аминокислот/пептидов на основе гемини
Поверхностно-активные вещества Gemini на основе аминокислот состоят из двух молекул ААС с прямой цепью, соединенных «голова к голове» друг с другом спейсерной группой.Существуют 2 возможные схемы хемоферментативного синтеза поверхностно-активных веществ на основе аминокислот гемини-типа (рис. 6 и 7).На рисунке 6 2 производных аминокислот взаимодействуют с соединением в качестве спейсерной группы, а затем вводят 2 гидрофобные группы.На рисунке 7 две прямоцепочечные структуры напрямую связаны друг с другом бифункциональной спейсерной группой.
Самая ранняя разработка катализируемого ферментами синтеза гемини-липоаминокислот была начата Valivety et al.Йошимура и др.исследовали синтез, адсорбцию и агрегацию геминного поверхностно-активного вещества на основе аминокислот на основе цистина и н-алкилбромида.Синтезированные ПАВ сравнивали с соответствующими мономерными ПАВ.Фаустино и др.описали синтез анионных мономерных ААС на основе мочевины на основе L-цистина, D-цистина, DL-цистина, L-цистеина, L-метионина и L-сульфоаланина и их пар геминов посредством проводимости, равновесного поверхностного натяжения и устойчивого -государственная флуоресцентная характеристика их.Было показано, что значение cmc гемини ниже при сравнении мономера и гемини.
Рис.6 Синтез гемини-ААС с использованием производных АК и спейсера с последующим введением гидрофобной группы
Рис.7 Синтез ААС Gemini с использованием бифункционального спейсера и ААС
5.2.3 Синтез глицеролипидных аминокислот/пептидных поверхностно-активных веществ
Глицеролипидные аминокислоты/пептидные поверхностно-активные вещества представляют собой новый класс липидных аминокислот, которые являются структурными аналогами моно- (или ди-) сложных эфиров и фосфолипидов глицерина из-за их структуры из одной или двух жирных цепей с одной аминокислотой, связанной с глицериновым остовом. по сложноэфирной связи.Синтез этих поверхностно-активных веществ начинается с получения глицериновых эфиров аминокислот при повышенных температурах и в присутствии кислотного катализатора (например, BF 3).Катализируемый ферментами синтез (с использованием гидролаз, протеаз и липаз в качестве катализаторов) также является хорошим вариантом (рис. 8).
Сообщалось о катализируемом ферментами синтезе дилаурилированных конъюгатов глицеридов аргинина с использованием папаина.Сообщалось также о синтезе конъюгатов эфира диацилглицерина из ацетиларгинина и оценке их физико-химических свойств.
Рис.8 Синтез конъюгатов моно- и диацилглицеринаминокислот
распорка: NH-(CH2)10-NH: соединение B1
распорка: NH-C6H4-NH: соединение B2
распорка: CH2-СН2: соединение B3
Рис.9 Синтез симметричных амфифилов, производных трис(гидроксиметил)аминометана
5.2.4 Синтез поверхностно-активных веществ аминокислот/пептидов на основе бола
Амфифилы типа бола на основе аминокислот содержат 2 аминокислоты, которые связаны с одной и той же гидрофобной цепью.Франчески и др.описали синтез амфифилов бола-типа с 2 аминокислотами (D- или L-аланин или L-гистидин) и 1 алкильной цепью различной длины и исследовали их поверхностную активность.Они обсуждают синтез и агрегацию новых амфифилов типа бола с аминокислотной фракцией (с использованием либо необычной β-аминокислоты, либо спирта) и спейсерной группы C12-C20.Необычными используемыми β-аминокислотами могут быть аминокислота сахара, аминокислота, полученная из азидотимина (AZT), аминокислота норборнен и аминоспирт, полученный из AZT (рис. 9).синтез симметричных амфифилов типа бола, полученных из трис(гидроксиметил)аминометана (трис) (рис. 9).
06 Физико-химические свойства
Хорошо известно, что поверхностно-активные вещества на основе аминокислот (ААС) разнообразны и универсальны по своей природе и хорошо применимы во многих областях, таких как хорошая солюбилизация, хорошие эмульгирующие свойства, высокая эффективность, высокая поверхностная активность и хорошая стойкость к жесткой воде (содержание ионов кальция). толерантность).
Основываясь на поверхностно-активных свойствах аминокислот (например, поверхностное натяжение, ККМ, фазовое поведение и температура Крафта), после обширных исследований были сделаны следующие выводы: поверхностная активность ААС выше, чем у его обычного аналога поверхностно-активного вещества.
6.1 Критическая концентрация мицеллообразования (смс)
Критическая концентрация мицеллообразования является одним из важных параметров ПАВ и определяет многие поверхностно-активные свойства, такие как солюбилизация, лизис клеток и их взаимодействие с биопленками и др. В целом увеличение длины цепи углеводородного хвоста (увеличение гидрофобности) приводит к снижению в значении ККМ раствора ПАВ, что увеличивает его поверхностную активность.Поверхностно-активные вещества на основе аминокислот обычно имеют более низкие значения cmc по сравнению с обычными поверхностно-активными веществами.
С помощью различных комбинаций головных групп и гидрофобных хвостов (монокатионный амид, бикатионный амид, сложный эфир на основе бикатионного амида) Infante et al.синтезировали три ААС на основе аргинина и изучили их cmc и γcmc (поверхностное натяжение при cmc), показав, что значения cmc и γcmc уменьшались с увеличением длины гидрофобного хвоста.В другом исследовании Singare и Mhatre обнаружили, что КМЦ N-α-ациларгининовых ПАВ снижается с увеличением количества гидрофобных атомов углерода в хвосте (таблица 1).
Йошимура и др.исследовали ККМ гемини-поверхностно-активных веществ на основе аминокислот, полученных из цистеина, и показали, что ККМ уменьшалась, когда длина углеродной цепи в гидрофобной цепи увеличивалась с 10 до 12. Дальнейшее увеличение длины углеродной цепи до 14 приводило к увеличению ККМ, что подтвердило, что поверхностно-активные вещества типа Gemini с длинной цепью имеют меньшую склонность к агрегации.
Фаустино и др.сообщалось об образовании смешанных мицелл в водных растворах анионных геминных ПАВ на основе цистина.Поверхностно-активные вещества Gemini также сравнивали с соответствующими обычными мономерными поверхностно-активными веществами (C 8 Cys).Сообщалось, что значения cmc смесей липидов и поверхностно-активных веществ ниже, чем у чистых поверхностно-активных веществ.поверхностно-активные вещества gemini и 1,2-дигептаноил-sn-глицерил-3-фосфохолин, водорастворимый мицеллообразующий фосфолипид, имели КМЦ на миллимолярном уровне.
Шреста и Арамаки исследовали образование вязкоупругих червеобразных мицелл в водных растворах смешанных анионно-неионогенных ПАВ на основе аминокислот в отсутствие примеси солей.В этом исследовании было обнаружено, что N-додецилглутамат имеет более высокую температуру Крафта;однако при нейтрализации основной аминокислотой L-лизином он образовывал мицеллы, и раствор начинал вести себя как ньютоновская жидкость при 25 ° C.
6.2 Хорошая растворимость в воде
Хорошая растворимость ААС в воде обусловлена наличием дополнительных связей CO-NH.Это делает ААС более биоразлагаемыми и экологически чистыми, чем соответствующие обычные поверхностно-активные вещества.Растворимость в воде N-ацил-L-глутаминовой кислоты еще лучше благодаря ее 2 карбоксильным группам.Растворимость Cn(CA) 2 в воде также является хорошей, поскольку в 1 молекуле присутствуют 2 ионные аргининовые группы, что приводит к более эффективной адсорбции и диффузии на границе клеток и даже к эффективному ингибированию бактерий при более низких концентрациях.
6.3 Температура Крафта и точка Крафта
Температуру Крафта можно понимать как специфическое поведение растворимости поверхностно-активных веществ, растворимость которых резко возрастает выше определенной температуры.Ионные поверхностно-активные вещества имеют тенденцию образовывать твердые гидраты, которые могут осаждаться из воды.При определенной температуре (так называемой температуре Крафта) обычно наблюдается резкое и прерывистое увеличение растворимости поверхностно-активных веществ.Точка Крафта ионного поверхностно-активного вещества представляет собой его температуру Крафта при смс.
Эта характеристика растворимости обычно наблюдается для ионных ПАВ и может быть объяснена следующим образом: растворимость свободного мономера ПАВ ограничена ниже температуры Крафта до достижения точки Крафта, где его растворимость постепенно увеличивается за счет образования мицелл.Для обеспечения полной растворимости необходимо готовить составы ПАВ при температуре выше точки Крафта.
Температура Крафта ААС была изучена и сравнена с температурой обычных синтетических поверхностно-активных веществ. Шреста и Арамаки изучили температуру Крафта ААС на основе аргинина и обнаружили, что критическая концентрация мицеллообразования проявляет поведение агрегации в форме премицелл выше 2-5. ×10-6 моль-л-1 с последующим нормальным образованием мицелл (Ohta et al. синтезировали шесть различных типов N-гексадеканоил-ААС и обсудили взаимосвязь между их температурой Крафта и аминокислотными остатками.
В экспериментах установлено, что температура Крафта N-гексадеканоил ААС увеличивается с уменьшением размера аминокислотных остатков (исключением является фенилаланин), а теплота растворимости (теплопоглощение) увеличивается с уменьшением размера аминокислотных остатков (с уменьшением размера аминокислотных остатков). за исключением глицина и фенилаланина).Был сделан вывод, что как в аланиновой, так и в фенилаланиновой системах DL-взаимодействие сильнее, чем LL-взаимодействие в твердой форме соли N-гексадеканоила ААС.
Брито и др.определили температуру Крафта трех серий новых поверхностно-активных веществ на основе аминокислот с помощью дифференциальной сканирующей микрокалориметрии и обнаружили, что замена трифторацетат-иона на йодид-ион приводит к значительному увеличению температуры Крафта (около 6°С) с 47°С до 53°С. С.Наличие цис-двойных связей и ненасыщенность, присутствующая в длинноцепочечных производных Ser, приводит к значительному снижению температуры Крафта.Сообщалось, что н-додецилглутамат имеет более высокую температуру Крафта.Однако нейтрализация основной аминокислотой L-лизином привела к образованию в растворе мицелл, которые при 25°C вели себя как ньютоновские жидкости.
6.4 Поверхностное натяжение
Поверхностное натяжение поверхностно-активных веществ связано с длиной цепи гидрофобной части.Чжан и др.определяли поверхностное натяжение кокоилглицината натрия методом пластин Вильгельми (25±0,2)°С и определяли величину поверхностного натяжения при смс как 33 мН-м -1 , смс как 0,21 ммоль-л -1 .Йошимура и др.определяли поверхностное натяжение аминокислот типа 2C n Cys на основе поверхностного натяжения поверхностно-активных веществ на основе 2C n Cys.Было обнаружено, что поверхностное натяжение при КМЦ уменьшалось с увеличением длины цепи (до n = 8), в то время как для ПАВ с n = 12 и более длинами цепей эта тенденция была обратной.
Также было изучено влияние CaCl 2 на поверхностное натяжение поверхностно-активных веществ на основе дикарбоксилированных аминокислот.В этих исследованиях CaCl 2 добавляли к водным растворам трех поверхностно-активных веществ типа дикарбоксилированных аминокислот (C12 MalNa 2, C12 AspNa 2 и C12 GluNa 2).Значения плато после КМЦ сравнивали, и было обнаружено, что поверхностное натяжение уменьшалось при очень низких концентрациях CaCl 2 .Это связано с влиянием ионов кальция на расположение ПАВ на границе газ-вода.поверхностное натяжение солей N-додециламиномалоната и N-додециласпартата, с другой стороны, также было почти постоянным вплоть до концентрации CaCl 2 10 ммоль-л -1 .Выше 10 ммоль-л -1 поверхностное натяжение резко возрастает из-за образования осадка кальциевой соли ПАВ.Для динатриевой соли N-додецилглутамата умеренное добавление СаС1 2 приводило к значительному снижению поверхностного натяжения, в то время как дальнейшее увеличение концентрации СаС1 2 уже не вызывало существенных изменений.
Для определения кинетики адсорбции ААС гемини-типа на границе газ-вода определяли динамическое поверхностное натяжение методом максимального давления пузырьков.Результаты показали, что в течение самого длительного времени испытаний динамическое поверхностное натяжение 2C 12 Cys не изменилось.Уменьшение динамического поверхностного натяжения зависит только от концентрации, длины гидрофобных хвостов и количества гидрофобных хвостов.Увеличение концентрации поверхностно-активного вещества, уменьшение длины цепи, а также числа цепей приводило к более быстрому распаду.Результаты, полученные для более высоких концентраций C n Cys (n = 8–12), оказались очень близкими к γ cmc, измеренной методом Вильгельми.
В другом исследовании динамическое поверхностное натяжение дилаурилцистина натрия (SDLC) и дидекаминоцистина натрия определяли методом пластин Вильгельми, а кроме того, равновесное поверхностное натяжение их водных растворов определяли методом объема капли.Реакцию дисульфидных связей в дальнейшем исследовали и другими методами.Добавление меркаптоэтанола к раствору 0,1 ммоль-л-1SDLC приводило к быстрому увеличению поверхностного натяжения с 34 мН-м-1 до 53 мН-м-1.Поскольку NaClO может окислять дисульфидные связи SDLC до групп сульфоновой кислоты, при добавлении NaClO (5 ммоль-л-1) к 0,1 ммоль-л-1 раствору SDLC агрегаты не наблюдались.Результаты просвечивающей электронной микроскопии и динамического светорассеяния показали, что в растворе не образуются агрегаты.Было обнаружено, что поверхностное натяжение SDLC увеличивается с 34 мН-м -1 до 60 мН-м -1 в течение 20 мин.
6.5 Бинарные поверхностные взаимодействия
В науках о жизни ряд групп изучали колебательные свойства смесей катионных ААС (поверхностно-активных веществ на основе диацилглицерина и аргинина) и фосфолипидов на границе раздела газ-вода, и в конце концов пришли к выводу, что это неидеальное свойство вызывает преобладание электростатических взаимодействий.
6.6 Свойства агрегации
Динамическое светорассеяние обычно используется для определения агрегационных свойств мономеров на основе аминокислот и близнецовых поверхностно-активных веществ при концентрациях выше cmc, что дает кажущийся гидродинамический диаметр DH (= 2R H ).Агрегаты, образованные C n Cys и 2Cn Cys, относительно велики и имеют широкое распространение по сравнению с другими поверхностно-активными веществами.Все поверхностно-активные вещества, кроме 2C 12 Cys, обычно образуют агрегаты размером около 10 нм.размеры мицелл поверхностно-активных веществ Gemini значительно больше, чем у их мономерных аналогов.Увеличение длины углеводородной цепи также приводит к увеличению размера мицелл.Охта и др.описали агрегационные свойства трех различных стереоизомеров N-додецил-фенил-аланил-фенил-аланина тетраметиламмония в водном растворе и показали, что диастереоизомеры имеют одинаковую критическую концентрацию агрегации в водном растворе.Ивахаши и др.исследовали методами кругового дихроизма, ЯМР и осмометрии давления паров Образование хиральных агрегатов N-додеканоил-L-глутаминовой кислоты, N-додеканоил-L-валина и их метиловых эфиров в различных растворителях (таких как тетрагидрофуран, ацетонитрил, 1,4 -диоксан и 1,2-дихлорэтан) с вращательными свойствами исследовали методами кругового дихроизма, ЯМР и осмометрии давления паров.
6.7 Межфазная адсорбция
Межфазная адсорбция поверхностно-активных веществ на основе аминокислот и ее сравнение с обычным аналогом также является одним из направлений исследований.Например, были исследованы межфазные адсорбционные свойства додециловых эфиров ароматических аминокислот, полученных из ЛЭТ и ЛЭП.Результаты показали, что LET и LEP демонстрируют более низкие межфазные площади на границе раздела газ-жидкость и на границе раздела вода/гексан, соответственно.
Бордес и др.исследовали поведение в растворе и адсорбцию на границе газ-вода трех поверхностно-активных веществ дикарбоксилированных аминокислот, динатриевых солей додецилглутамата, додециласпартата и аминомалонат (с 3, 2 и 1 атомами углерода между двумя карбоксильными группами, соответственно).Согласно этому отчету, ККМ дикарбоксилированных поверхностно-активных веществ была в 4-5 раз выше, чем у монокарбоксилированной соли додецилглицина.Это связано с образованием водородных связей между дикарбоксилированными поверхностно-активными веществами и соседними молекулами через амидные группы в них.
6.8 Фазовое поведение
Изотропные прерывистые кубические фазы наблюдаются для поверхностно-активных веществ при очень высоких концентрациях.Молекулы ПАВ с очень большими головными группами склонны образовывать агрегаты меньшей положительной кривизны.Маркес и др.изучали фазовое поведение систем 12Lys12/12Ser и 8Lys8/16Ser (см. рис. 10), и результаты показали, что система 12Lys12/12Ser имеет зону фазового разделения между мицеллярной и везикулярной областями раствора, тогда как система 8Lys8/16Ser Система 8Lys8/16Ser показывает непрерывный переход (удлиненная область мицеллярной фазы между областью малой мицеллярной фазы и областью фазы везикул).Следует отметить, что для везикулярного участка системы 12Lys12/12Ser везикулы всегда сосуществуют с мицеллами, тогда как везикулярный участок системы 8Lys8/16Ser имеет только везикулы.
Катанионные смеси ПАВ на основе лизина и серина: симметричная пара 12Lys12/12Ser (слева) и асимметричная пара 8Lys8/16Ser (справа)
6.9 Эмульгирующая способность
Коучи и др.исследовали эмульгирующую способность, межфазное натяжение, диспергируемость и вязкость N-[3-додецил-2-гидроксипропил]-L-аргинина, L-глутамата и других ААС.По сравнению с синтетическими поверхностно-активными веществами (их обычными неионогенными и амфотерными аналогами) результаты показали, что ААС обладают более сильной эмульгирующей способностью, чем обычные поверхностно-активные вещества.
Башко и др.синтезировали новые поверхностно-активные вещества на основе анионных аминокислот и исследовали их пригодность в качестве хирально-ориентированных растворителей для ЯМР-спектроскопии.Реакцией аминокислот с о-сульфобензойным ангидридом был синтезирован ряд амфифильных производных L-Phe или L-Ala на основе сульфонатов с различными гидрофобными хвостами (пентил~тетрадецил).Ву и др.синтезированы натриевые соли N-жирных ацилов ААС иисследовали их эмульгирующую способность в эмульсиях масло-в-воде, и результаты показали, что эти поверхностно-активные вещества работают лучше с этилацетатом в качестве масляной фазы, чем с н-гексаном в качестве масляной фазы.
6.10 Достижения в области синтеза и производства
Стойкость к жесткой воде можно понимать как способность поверхностно-активных веществ сопротивляться присутствию ионов, таких как кальций и магний, в жесткой воде, т. е. способность избегать осаждения в виде кальциевых мыл.Поверхностно-активные вещества с высокой устойчивостью к жесткой воде очень полезны для составов моющих средств и средств личной гигиены.Стойкость к жесткой воде можно оценить, рассчитывая изменение растворимости и поверхностной активности ПАВ в присутствии ионов кальция.
Другим способом оценки стойкости к жесткой воде является расчет процента или граммов поверхностно-активного вещества, необходимого для диспергирования в воде кальциевого мыла, полученного из 100 г олеата натрия.В районах с высокой жесткостью воды высокие концентрации ионов кальция и магния, а также содержание минералов могут затруднить некоторые практические применения.Часто ион натрия используется в качестве противоиона синтетического анионного поверхностно-активного вещества.Поскольку двухвалентный ион кальция связан с обеими молекулами поверхностно-активного вещества, он вызывает более легкое осаждение поверхностно-активного вещества из раствора, что снижает вероятность моющих свойств.
Изучение стойкости ААС к жесткой воде показало, что на устойчивость к кислотам и жесткой воде сильное влияние оказывает дополнительная карбоксильная группа, а устойчивость к кислотам и жесткой воде еще больше увеличивается с увеличением длины спейсерной группы между двумя карбоксильными группами. .Порядок стойкости к кислоте и жесткой воде: С 12 глицинат < С 12 аспартат < С 12 глутамат.При сравнении дикарбоксилированной амидной связи и дикарбоксилированного амино ПАВ соответственно было установлено, что диапазон рН последнего был шире, а его поверхностная активность увеличивалась при добавлении соответствующего количества кислоты.Дикарбоксилированные N-алкиламинокислоты проявляли хелатирующий эффект в присутствии ионов кальция, а аспартат С 12 образовывал белый гель.Глутамат c 12 показал высокую поверхностную активность при высокой концентрации Ca 2+ и, как ожидается, будет использоваться для опреснения морской воды.
6.11 Диспергируемость
Дисперсность относится к способности поверхностно-активного вещества предотвращать коалесценцию и осаждение поверхностно-активного вещества в растворе.Диспергируемость является важным свойством поверхностно-активных веществ, которое делает их пригодными для использования в моющих средствах, косметике и фармацевтике.Диспергирующий агент должен содержать сложноэфирную, эфирную, амидную или амино-связь между гидрофобной группой и концевой гидрофильной группой (или среди гидрофобных групп с прямой цепью).
Как правило, анионные поверхностно-активные вещества, такие как алканоламидосульфаты, и амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как амидосульфобетаин, особенно эффективны в качестве диспергирующих агентов для кальциевых мыл.
Многие исследования определили диспергируемость ААС, где было обнаружено, что N-лауроиллизин плохо совместим с водой и его трудно использовать в косметических составах.В этой серии N-ацилзамещенные основные аминокислоты обладают превосходной диспергируемостью и используются в косметической промышленности для улучшения составов.
07 Токсичность
Обычные поверхностно-активные вещества, особенно катионные поверхностно-активные вещества, очень токсичны для водных организмов.Их острая токсичность обусловлена явлением адсорбционно-ионного взаимодействия ПАВ на границе клетка-вода.Снижение ККМ ПАВ обычно приводит к усилению межфазной адсорбции ПАВ, что обычно приводит к повышению их острой токсичности.Увеличение длины гидрофобной цепи ПАВ также приводит к увеличению острой токсичности ПАВ.Большинство ААС малотоксичны или нетоксичны для человека и окружающей среды (особенно для морских организмов) и подходят для использования в качестве пищевых ингредиентов, фармацевтических препаратов и косметики.Многие исследователи продемонстрировали, что поверхностно-активные вещества аминокислот мягко действуют на кожу и не раздражают ее.Известно, что поверхностно-активные вещества на основе аргинина менее токсичны, чем их обычные аналоги.
Брито и др.изучили физико-химические и токсикологические свойства амфифилов на основе аминокислот и их [производных тирозина (Tyr), гидроксипролина (Hyp), серина (Ser) и лизина (Lys)] спонтанного образования катионных везикул и привели данные об их острой токсичности для Дафния большая (IC 50).Они синтезировали катионные везикулы бромида додецилтриметиламмония (ДТАБ)/Lys-производные и/или смеси Ser-/Lys-производных и проверили их экотоксичность и гемолитический потенциал, показав, что все ААС и их смеси, содержащие везикулы, были менее токсичны, чем обычное поверхностно-активное вещество ДТАБ. .
Роза и др.исследовали связывание (ассоциацию) ДНК со стабильными катионными везикулами на основе аминокислот.В отличие от обычных катионных поверхностно-активных веществ, которые часто оказываются токсичными, взаимодействие катионных аминокислотных поверхностно-активных веществ оказывается нетоксичным.Катионный ААС основан на аргинине, который спонтанно образует стабильные везикулы в сочетании с некоторыми анионными поверхностно-активными веществами.Также сообщается, что ингибиторы коррозии на основе аминокислот нетоксичны.Эти поверхностно-активные вещества легко синтезируются с высокой степенью чистоты (до 99%), низкой стоимостью, легко биоразлагаемы и полностью растворимы в водных средах.Несколько исследований показали, что поверхностно-активные вещества, содержащие серосодержащие аминокислоты, превосходно ингибируют коррозию.
В недавнем исследовании Perinelli et al.сообщили об удовлетворительном токсикологическом профиле рамнолипидов по сравнению с обычными поверхностно-активными веществами.Известно, что рамнолипиды действуют как усилители проницаемости.Они также сообщили о влиянии рамнолипидов на эпителиальную проницаемость макромолекулярных препаратов.
08 Антимикробная активность
Антимикробную активность ПАВ можно оценить по минимальной ингибирующей концентрации.Детально изучена антимикробная активность ПАВ на основе аргинина.Было обнаружено, что грамотрицательные бактерии более устойчивы к поверхностно-активным веществам на основе аргинина, чем грамположительные бактерии.Антимикробная активность поверхностно-активных веществ обычно повышается за счет присутствия гидроксильных, циклопропановых или ненасыщенных связей в ацильных цепях.Кастильо и др.показали, что длина ацильных цепей и положительный заряд определяют значение HLB (гидрофильно-липофильный баланс) молекулы, и это действительно влияет на их способность разрушать мембраны.Метиловый эфир Nα-ациларгинина представляет собой еще один важный класс катионных поверхностно-активных веществ с широким спектром антимикробной активности, он легко поддается биологическому разложению и обладает низкой токсичностью или не обладает токсичностью.Исследования взаимодействия ПАВ на основе метилового эфира Nα-ациларгинина с 1,2-дипальмитоил-sn-пропилтриоксил-3-фосфорилхолином и 1,2-дитетрадеканоил-sn-пропилтриоксил-3-фосфорилхолином, модельными мембранами и с живыми организмами в наличие или отсутствие внешних барьеров показали, что этот класс поверхностно-активных веществ обладает хорошей антимикробной активностью. Результаты показали, что поверхностно-активные вещества обладают хорошей антибактериальной активностью.
09 Реологические свойства
Реологические свойства поверхностно-активных веществ играют очень важную роль в определении и прогнозировании их применения в различных отраслях промышленности, включая пищевую промышленность, фармацевтику, нефтедобычу, средства личной гигиены и товары для дома.Было проведено множество исследований для обсуждения взаимосвязи между вязкоупругостью аминокислотных поверхностно-активных веществ и ККМ.
10 приложений в косметической промышленности
ААС используются в рецептуре многих продуктов личной гигиены.N-кокоилглицинат калия оказывает мягкое воздействие на кожу и используется при чистке лица для удаления грязи и макияжа.н-Ацил-L-глутаминовая кислота имеет две карбоксильные группы, что делает ее более растворимой в воде.Среди этих ААС ААС на основе жирных кислот С 12 широко используются в чистке лица для удаления шлама и макияжа.ААС с цепью C18 используются в качестве эмульгаторов в продуктах по уходу за кожей, а соли N-лаурилаланин, как известно, образуют кремообразные пены, которые не раздражают кожу и поэтому могут использоваться в рецептурах продуктов по уходу за детьми.ААС на основе N-лаурил, используемые в зубной пасте, обладают хорошими моющими свойствами, подобными мылу, и сильной эффективностью ингибирования ферментов.
За последние несколько десятилетий при выборе поверхностно-активных веществ для косметики, средств личной гигиены и фармацевтических препаратов основное внимание уделялось низкой токсичности, мягкости, мягкости на ощупь и безопасности.Потребители этих продуктов остро осведомлены о потенциальном раздражении, токсичности и факторах окружающей среды.
Сегодня ААС используются для приготовления многих шампуней, красок для волос и мыла для ванн благодаря их многочисленным преимуществам по сравнению с их традиционными аналогами в косметике и средствах личной гигиены.Поверхностно-активные вещества на белковой основе обладают желательными свойствами, необходимыми для продуктов личной гигиены.Одни ААС обладают пленкообразующими свойствами, другие – хорошими пенообразующими свойствами.
Аминокислоты являются важными естественными увлажняющими факторами рогового слоя кожи.Когда клетки эпидермиса умирают, они становятся частью рогового слоя, а внутриклеточные белки постепенно расщепляются до аминокислот.Затем эти аминокислоты транспортируются далее в роговой слой, где они абсорбируют жир или жироподобные вещества в роговой слой эпидермиса, тем самым улучшая эластичность поверхности кожи.Примерно 50% природного увлажняющего фактора кожи состоит из аминокислот и пирролидона.
Коллаген, распространенный косметический ингредиент, также содержит аминокислоты, которые сохраняют кожу мягкой.Проблемы с кожей, такие как шероховатость и тусклость, во многом связаны с нехваткой аминокислот.Одно исследование показало, что смешивание аминокислоты с мазью снимает ожоги кожи, а пораженные участки возвращаются в нормальное состояние, не превращаясь в келоидные рубцы.
Также было обнаружено, что аминокислоты очень полезны для ухода за поврежденной кутикулой.Сухие, бесформенные волосы могут свидетельствовать о снижении концентрации аминокислот в сильно поврежденном роговом слое.Аминокислоты обладают способностью проникать через кутикулу в стержень волоса и поглощать влагу с кожи.Эта способность поверхностно-активных веществ на основе аминокислот делает их очень полезными в шампунях, красках для волос, смягчителях волос, кондиционерах для волос, а присутствие аминокислот делает волосы сильными.
11 Применение в повседневной косметике
В настоящее время во всем мире растет спрос на составы моющих средств на основе аминокислот.Известно, что ААС обладают лучшей очищающей способностью, способностью к пенообразованию и свойствами смягчения ткани, что делает их пригодными для использования в бытовых моющих средствах, шампунях, средствах для мытья тела и других применениях.Сообщается, что амфотерный ААС, полученный из аспарагиновой кислоты, является высокоэффективным моющим средством с хелатирующими свойствами.Было обнаружено, что использование моющих ингредиентов, состоящих из N-алкил-β-аминоэтоксикислот, уменьшает раздражение кожи.Сообщалось, что жидкий моющий состав, состоящий из N-кокоил-β-аминопропионата, является эффективным моющим средством для масляных пятен на металлических поверхностях.Было показано, что поверхностно-активное вещество аминокарбоновой кислоты, C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa, обладает лучшими моющими свойствами и используется для чистки текстиля, ковров, волос, стекла и т. д. 2-гидрокси-3-аминопропионовая кислота-N,N- Известно, что производное ацетоуксусной кислоты обладает хорошей комплексообразующей способностью и, таким образом, придает стабильность отбеливающим агентам.
Кейго и Тацуя в своем патенте сообщили о приготовлении составов моющих средств на основе N-(N'-длинноцепочечного ацил-β-аланил)-β-аланина для лучшей моющей способности и стабильности, легкого разрушения пены и хорошего смягчения ткани. .Као разработал состав моющего средства на основе N-ацил-1-N-гидрокси-β-аланина и сообщил о низком раздражении кожи, высокой водостойкости и высокой эффективности удаления пятен.
Японская компания Ajinomoto использует малотоксичные и легко разлагаемые ААС на основе L-глутаминовой кислоты, L-аргинина и L-лизина в качестве основных ингредиентов шампуней, моющих средств и косметики (рис. 13).Сообщалось также о способности ферментных добавок в составах моющих средств удалять белковые загрязнения.Сообщается, что N-ацил-ААС, полученные из глутаминовой кислоты, аланина, метилглицина, серина и аспарагиновой кислоты, используются в качестве превосходных жидких детергентов в водных растворах.Эти поверхностно-активные вещества совершенно не повышают вязкость даже при очень низких температурах и могут быть легко перенесены из емкости для хранения пенообразователя для получения гомогенных пен.
Время публикации: 09 июня 2022 г.